Kunigaikštis Kęstutis valdė Lietuvą XIV amžiuje: iš pradžių kartu su broliu Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu Algirdu (nuo 1345 m. iki 1377 m.), o vėliau (1377- 1381 m.) su Algirdo sūnumi, Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu Jogaila. Šiandien Gediminaičių dinastijos valdovas Lietuvos didysis kunigaikštis Kęstutis prisimenamas tiek dėl sudėtingo Lietuvos istorijai valdymo laikotarpio, kovų su ordinu bei vidinių kovų su giminaičiais, tiek dėl romantiškų vedybų su vaidilute Birute bei vėliau Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu tapusio jų sūnaus Vytauto, tiek dėl iki šių dienų jo palikimą menančios Trakų salos pilies.

Medalio averse iškaldintas kunigaikščio Kęstučio portretas, remiantis iki šių dienų išlikusiu bei gerai atpažįstamu XIX a. dailininko Antano Penkovskio piešiniu. Jame vaizduojamas tvirtas barzdotas kunigaikštis su šalmu, šarvais, kardu, o taip pat – permestu lokio kailiu. Palei viršutinę briauną iškaldinti žodžiai: „KĘSTUTIS LIETUVOS DIDYSIS KUNIGAIKŠTIS 1381-1382”.

Lietuvos didžiajam kunigaikščiui Kęstučiui dedikuoto medalio reverse iškaldintas stiprybės simbolis – didžiulis lapotas ąžuolas. Prie jo šaknų glaudžiasi senovinis Vyčio simbolis. Šis Vytis, kuris yra Kęstučio sūnaus Vytauto Didžiojo antspaudo fragmentas, yra reikšmingas, nes būtent XIV a. pabaigoje-XV a. pradžioje Vytis pradėtas suvokti kaip visos Lietuvos herbas, o ne tik valdovo simbolis. Averso apačioje, palei medalio briauną iškaldinta „LIETUVA 2017”.